胜棋楼位于南京莫愁湖公园内。始建于明代洪武元年八月，后毁于兵燹。清同治十年（1871）重建。楼二层五开间，砖木结构，坐北朝南，建筑面积592平方米。“胜棋楼”三字为清同治年间状元梅启照所书。两侧楹柱上挂着长沙张兆鹿（佛名）书写的楹联。楼上正中壁挂有明太祖朱元璋和中山王徐达画像，正门与中堂之间有棋桌、靠椅，镂刻精致。1982年胜棋楼定为南京市文物保护单位。

关于“胜棋楼”，还有一段熟为人知的故事。

相传明朝开国皇帝朱元璋对下棋相当有兴趣，棋艺也很高，经常找高手对弈。他手下有位大将军名叫徐达，是个中佼佼者，他们经常在楼上品茗对弈，奇怪的是本来徐达可以赢的棋，到后来却变成“和棋”，甚至急遽地一败涂地。朱元璋知道这是徐达故意让他赢棋，于是向徐将军说：“徐大将军!今天希望你能好好的与朕下棋，要全力以赴，不得承让。”两人旗鼓相当，奋战了一天，不分胜负，当夜幕低垂的时候，终以“和棋”结局，朱元璋面露微笑，向观战的文武官员说：“今天下的棋，平分秋色!”这时徐达起立，作揖道：“请皇上与臣互换座位，再下定论何如?”朱元璋心里暗想：“明明和棋，难道还有蹊跷?”于是走到徐达的位子细看棋子，这一看非同小可，皇帝不禁一怔，连声赞好，并自认输棋。原来棋盘上的黑子，排出：“万亗”两个字，这是“萬嵗”的简体字，难怪朱元璋叹服他的棋艺。徐达能够一面下棋，一面作文字上的布局，这不是一般人所能做到的，因此，皇帝便把这幢楼取名“胜棋楼”，然后连同那楼旁的“莫愁湖”一并赠送给他，由他来向湖民收租。

胜棋楼为木造楼阁，古色古香，楼上还保存著当年皇帝与徐大将军对弈的棋台和座椅，镂刻精致，许多好奇的游客，只要付费，便可登上那张“宝座”照相留念。胜棋楼侧“俞曲园”有副对联，对当年两人对弈描述得极为生动：“占全湖绿水芙蓉，胜国君臣棋一局；看终古雕梁玳瑁，卢家庭院燕双飞。”另有沈鎤所题：“江水东流，淘尽了千古英雄儿女；石城西峙，依旧是六朝烟雨楼台。”也算得体。